DrawPrimitive2D()でDX_NONE_GRAPHを指定すると頂点アルファが効かなくなります。
画像を指定するかSetDrawBlendMode()を指定すると頂点アルファが効くようになります。
バグか仕様か分かりませんが一応報告しておきます。



int WINAPI WinMain( HINSTANCE hInstance, HINSTANCE hPrevInstance, LPSTR lpCmdLine, int nCmdShow )
{
    SetOutApplicationLogValidFlag(FALSE) ;
    ChangeWindowMode( TRUE ) ;

    DxLib_Init();

    const int WIDTH  = 640;
    const int HEIGHT = 480;
    const int BL = 20;

    //背景
    DrawBox( 0 , 0 , WIDTH, HEIGHT, GetColor(129,129,129) , TRUE) ;
    for (int y=0; y<HEIGHT/BL; y++) {
        for (int x=0; x<WIDTH/BL; x++) {
            if ((y%2 == 0) && (x%2 == 0)
             || (y%2 != 0) && (x%2 != 0)) {
                DrawBox(x * BL, y * BL, x * BL + BL, y * BL + BL,
                        GetColor(96,96,96) , TRUE);
            }
        }
    }

    int alpha = 100;
    VERTEX2D p[4] = {
        {{0, 0, 0}, 1.0f, GetColorU8(255, 0, 0, 255),   0.0f, 0.0f},
        {{0, 0, 0}, 1.0f, GetColorU8(255, 0, 0, alpha), 0.0f, 0.0f},
        {{0, 0, 0}, 1.0f, GetColorU8(0, 255, 0, 255),   0.0f, 0.0f},
        {{0, 0, 0}, 1.0f, GetColorU8(0, 255, 0, alpha), 0.0f, 0.0f},
    };

    auto setpos =  [&p](int x) {
        p[0].pos = VGet( x,     100, 0);
        p[1].pos = VGet( x+200, 100, 0);
        p[2].pos = VGet( x,     300, 0);
        p[3].pos = VGet( x+200, 300, 0);
    } ;

    setpos(10);
    //これは頂点アルファが効かない
    DrawPrimitive2D(p, 4, DX_PRIMTYPE_TRIANGLESTRIP, DX_NONE_GRAPH, TRUE);

    setpos(220);
    int SoftImage = MakeARGB8ColorSoftImage(8, 8) ;
    FillSoftImage( SoftImage, 255, 255, 255, 255) ;
    int m_hDummyTex = CreateGraphFromSoftImage(SoftImage) ;
    //画像を指定すると頂点アルファが効く
    DrawPrimitive2D(p, 4, DX_PRIMTYPE_TRIANGLESTRIP, m_hDummyTex, TRUE);

    setpos(430);
    SetDrawBlendMode(DX_BLENDMODE_ALPHA, 255) ;
    //SetDrawBlendMode()を指定すると頂点アルファが効く
    DrawPrimitive2D(p, 4, DX_PRIMTYPE_TRIANGLESTRIP, DX_NONE_GRAPH, TRUE);

    WaitKey() ;

    DxLib_End() ;

    return 0 ;
}